Les joueurs débutent leur aventure en sélectionnant un Héros – chacun d’eux possédant 2 compétences de départ spécifiques – et en lui attribuant une Classe de leur choix. En fonction de la combinaison établie, une autre compétence peut être rendue disponible, offrant ainsi aux joueurs une myriade de choix et de styles de jeu. Dans Massive Darkness, les Héros entreprennent des Quêtes, éliminent des monstres, collectent du butin et gagnent de l’XP. Les joueurs dépensent ensuite cet XP pour débloquer de nouvelles Compétences, gagnant ainsi en puissance à mesure que la Quête progresse. Tout au long de la partie, les joueurs rencontrent différent monstres, dont des Larbins, des Agents, des Monstres Errants et des Boss. Le Gardien représente un mécanisme unique dans ce jeu. N’importe quel type de monstre a l’opportunité d’être généré en tant que Gardien, ce qui signifie qu’il utilisera un équipement au hasard durant la lutte contre les Héros. Toutefois, si les joueurs parviennent à sortir vainqueurs de cette périlleuse rencontre, ils récupèreront ce précieux butin !