Chaque joueur dirige un clan écossais depuis les premiers temps médiévaux jusqu’au 19e siècle, cherchant à étendre son territoire et ses richesses.

La réussite de votre clan dépend de votre capacité à prendre les bonnes décisions au bon moment – en cultivant de l’orge pour la production de whisky, en vendant vos marchandises sur divers marchés, en vous alliant aux clans des Highlands, ou en prenant le contrôle des lieux emblématiques comme les lochs et les châteaux.

Le mécanisme principal de Glen More II est un tour asynchrone : le joueur actif (le dernier sur la piste de temps) prend une tuile de la piste de temps, avançant d'autant qu'il le souhaite.

Après en avoir payé le coût, le joueur place la tuile dans son territoire, activant la tuile et ses voisines (production, mouvements, PV, etc).

Le mot "Chronicles" du titre se réfère à huit extensions.

Chaque chronique rajoute un mécanisme au jeu de base.

La course de bateau dans les highlands demande d'être le premier à atteindre son château, en naviguant sur les territoires ennemis.

Les chroniques sont toutes combinables, mais l'auteur, Matthias Cramer, suggère de n'en utiliser qu'une ou deux par partie.